杨修出身于东汉豪门，家世显赫，从先祖杨震起，家中四世三公在洛阳为官，其父杨彪也官至司徒，在名位上不亚于曹操。杨修本人生性机敏，聪明多智，为世人称道。曹操很欣赏杨修的才干，曾任命他为自己的主薄，协助自己办理军机要务。但杨修聪明过甚，又为曹操所忌，最后反被聪明所误，丧送了自己的身家性命。
关于杨修与曹操斗智的故事，颇有传奇色彩，因此在洛阳广为流传。
一、相国门“阔”
传说有一天，身为主薄的杨修跟随魏王曹操外出巡视。当时丞相府正在建造规模宏大的新大门。基础已经打好，并且开始构建地面的大门主体。负责工程的官员见了曹操，赶忙上前汇报工程情况并请求指示。曹操听完汇报后，前后察看了一下，就要来笔墨在大门主体的墙上题了一个“活”字。随后一言不发就离开了。
主管工程的官员不知何意，就赶上前去向杨修请教魏王的意思。杨修让他立即下令停工，折掉正在构建的大门，并解释说：“大王将‘活’字题于门中，实际是题了一个‘阔’字。大王嫌大门太宽大了。”
二、人啖一口
有一天，魏王曹操正在府中与众幕僚议事。时间一长。大家都有点饿了。这时王府内的厨师给曹操送来一大盒奶酪。曹操吃了一点后，就将盒子盖上，顺手提笔在盖子上题了一个“合”子，然后传递给大家。
大家接住曹操传递过来的盒子，看着盖上题写的“合”字，不解其意，只好依次向下传递。等传到杨修手中，杨修看看“合”字，会心地一笑，便将盒子打开，美美地吃了一口奶酪，接着向下传递。
看着其他人还在疑惑，杨修便向大家解释说：“魏王题一‘合’字，是让大家每人品尝一口奶酪，大家还疑惑什么!”直到这时，大家才恍然大悟。
三、绝妙好辞
有一天，魏王曹操带着杨修等人外出巡视军务，在洛阳郊外见到了当时非常有名的“曹娥碑”。曹操驻足观看碑文，非常赞赏。
但当他看到碑背上题到的八个字时，不由皱住了眉头。这八个字是：“黄绢幼妇外孙韭臼”八字。曹操反复思考不解其意，就回头陪同自己观看碑文的杨修说：“你破解开这八字的意思了吗?”杨修回答说：“我已经破解开了。”曹操说：“你先不要告诉我，等我再好好
想想。”曹操重新上路以后继续思考破解那八个字的含义。走到三十里路程的时候，曹操终于破解开了，他将自己破解的结果书写下来，然后让杨修解释破译那八个字的含义。
杨修解释说：“黄绢，由色和丝构成，构成一个‘绝’字。幼妇，即新婚少女的意思，构成一个‘妙’字。外孙，就是好的意思，构成一个‘好’字。韭臼，是用来捣碎辛辣之物的器皿，象征着用舌品辛之意，构成一个‘辞’字。八字的实际含义是‘绝妙好辞’!”曹操听后，将自己事先写下来的结果拿出，正是“绝妙好辞”四字。
曹操不由发声感叹说：“我的聪明与先生相比相差三十里啊!”
从此，曹操就对杨修心存疑忌，恐怕日后难以驾驭杨修。
四、鸡肋可惜
曹操在赤壁之战失败以后，致力于平定北方。刘备乘机向西川扩展自己的势力。曹操统帅大军兵进关中，占领汉中。但由于错过战机，西川已经被刘备牢牢控制。曹操欲挥军前进，但又攻不破刘备军队的防守，想留守汉中相持下去，汉中又无险可凭，难以持久坚守。放弃汉中，引军撤退，又感到于心不甘。
曹操左右为难，或退或守，难下决断。曹操军中的大将们，眼看粮草储备不多，主帅又没有战守的号令，都不知怎么办才好。大将们纷纷向曹操请示。曹操见了大家以后，一直没有表态，只是在若有所思中说了声“鸡肋”，就退了回去。大家都感到莫名其妙。
大将们都来向杨修请教，杨修说：“鸡肋，吃着没有多少味道，但扔掉它也有点可惜，但最终还是要将它扔掉。这就是说大王已经决定班师回朝了。大家回去以后，私下早做撤军的准备吧。”过了不久，曹操果然召集大将们传下号令，撤离汉中，班师回朝。
后来，有的大将在曹操面前称赞杨修聪明，说杨修仅凭“鸡肋”二字就断定大王要班师回朝了，真是大王的心腹之臣啊!曹操听了后，对杨修的才能更感到震惊。为了避免杨修对自己的儿子曹丕不利，曹操在自己临死前，找了个借口，以泄露军机为名，将杨修杀了。
聪明过多的杨修，最终因自己的聪明招来了杀身之祸，后世的人们常常引以为戒，提醒自己，切莫聪明自误。
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