憨山大师认为江南天气温煦，地气柔暖，不利于修炼；对于一名僧侣来说，应该到苦寒的朔国北方，顽强磨炼、砥砺。于是，他便手托一钵，飘然北来。在弥漫的大雪天里，憨山大师在广陵（在今江苏扬州市）市中化缘乞食，却很乐观而豁达地说：“我一只钵盂在手，足以轻看万钟厚禄！”
憨山大师来到京师（今北京市） 郊外的妙峰山，拜访高僧名刹，憨山浑身上下，全都白茸茸，一身霜雪，就像河朔一带的客商，风尘仆仆，浑身艰辛。但憨山大师对此怡然自适，无以为苦。
他曾经去拜访编融禅师。编融禅师却并不传授给他佛法要典，而只是一味地张着一双大眼睛，炯炯射人地看着他。憨山大师就又去参拜笑岩禅师。笑岩禅师问他：“你是从什么地方来的？你还记得回去的道路吗？” 憨山大师回答说：“来一趟便够了，还怕找不到路径吗？” 笑岩禅师一听，说：“原来你果然来处去踪都很分明。”
到了明神宗万历元年（公元1573年），憨山大师来到盘山（在今天津蓟县），在千像峰石室之中，他看见了一位不说话的僧侣，就和他一起砍柴、挑水，度过炎炎酷夏。
第二年，憨山大师又与妙峰和尚相邀来到蒲坂（在今山西永济县），一齐度过朔风隆冬。一天，他正在颂读《物不迁论》。当他读到其中描写梵志法师的一段文字时，突然大彻大悟。这段文字写的是：梵志法师从小就出家事佛，白首皓面了，才回归家乡。邻居见了，就问他说：“你还活着啊！”梵志说：“我确实像你的故人，却又不是你的故人啊！”
憨山大师读到这段文字后，顿时了悟旋岚掩岳的宗旨，就书写了一首偈子：
死生昼夜，水流花谢；今日方知，鼻孔向下。
妙峰和尚看见了，就问他说：“ 你是从哪里悟到这些佛理的？”憨山大师说：“昨天晚上，我梦见两只铁牛在河水中使劲打架；打来打去，便钻入到河水中去了，至今还没看见它们上来。”妙峰和尚一听，信以为真，就说：“不管如何，我为你拥有了住持山寺的本领而高兴！”
不久，憨山大师遇见了牛山寺法光禅师。当时，法光禅师正在参禅，憨山大师就向他请教。法光禅师有一大特点，就是他说起法来，声音宏亮，有如天鼓擂响，足以振聋发聩。憨山大师一听之下，大感欣悦。
接着，憨山大师又游方来到五台山（在今山西五台县），居止在北台的龙门。在这里，不过几间老屋，蔚然掩映在一片冰雪荒原之上；到了春夏之交，深山穷谷之中冻结的冰雪开始化融，夹杂在溪流泉水之中，源源不断地倾泻出山。因为是深山野处，静谧非常，所以，这冰块流动、碰撞、冲击的声音，在这种寂静的氛围之中听起来，便有如是万马奔腾、声传十里。憨山大师就问妙峰和尚，看他是否也和自己一样，听得如此惊天动地。但是，妙峰和尚却告诉他说：“古人告诫我们，说：如果我们修禅之人，用三十年的时间能够修炼到听见水声潺潺而不转动自己的心思禅念，那么，我们就能够证通观音菩萨所说的圆通之法。”
憨山大师一听，颇受启发，就在白天寻找到一处溪流沟涧，正襟危坐在上面的独木桥上，刻意修炼。刚开始的时候，他听得水声宛然，声响如雷；过了很久，他渐渐地便忘却了自己身在何处。至于大自然里的种种声响万籁，也一齐离他的身心远去，仿佛真的不存在了似的。
一天，吃完早粥，憨山大师又要前去修炼身心，却突然站定，仿佛之中，感觉到佛法大光明；觉得这大光明法便有如一枚圆镜，所有山河大地、万事万物，都能够从中发现它们的影像。过了一会儿，憨山大师从这种佛法圣境中苏醒过来，只觉得自己身心湛然，清静如水；再寻思刚才的佛法圣境，却半点也找不到它们的踪影了。
于是，他就又写了一首偈子：
瞥然一念狂心歇，内外根尘俱洞彻；
翻身触破大虚空，万象森罗徒死灭。
后来，憨山大师游方来到雁门（在今山西北部代县一带），当时驻扎在这里的兵将统帅胡君请求他写几首诗偈。憨山大师答应了，就开始构思。突然之间，他感到文思泉涌，诗句流泻，直逼喉咙口而来；以至于以前的记忆、见闻，无不一齐拥挤上来。憨山大师这时就觉得一张嘴哪里够用？即使是自己浑身是嘴，也不能将心中所感全部说了出来。可是，即使是在这种情况下，憨山大师却依然头脑清晰，思维敏捷。他回想当年法光禅师曾经告诫过自己，说这种情况正是所谓的“禅病”，只有熟睡酣梦，才能消解。
于是，憨山大师就不顾大家的猜测、议论和疑惑，拥着一袭僧衣，端然跏趺。他这一坐，竟然就长达五天五夜！胡君百思不得其解，摇晃他又不见动静；后来，他终于是忍耐不住了，就在憨山大师的耳边使劲地敲打了几下磬鼓，声如雷鸣，动人心魄，憨山大师这才悠悠醒转过来，邈然出定。出定之后，他就又默默地坐着，却观知自己的出入动止、住山行脚，无一不是睡梦中事！……在他自己看来，这种乐趣之大，怎么能够言尽呢？
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